Fondé en 1890, le Chicago Symphony Orchestra donna son premier concert le 16 Octobre 1891 dirigé par Theodore Thomas, en faisant le troisième plus ancien orchestre symphonique des USA (derrière le New York Philharmonic et le Saint Louis Symphony Orchestra). A l'époque il s'appelait simplement le Chicago Orchestra, avant d'être rebaptisé le Theodore Thomas Orchestra en 1906, et prendre son nom actuel en 1912. La salle attitré de l'orchestre se nomme toujours le Theodore Thomas Orchestra Hall.
En 1905, Frederick Stock devint chef principal jusqu'en 1942. Les autres grands chefs qui se sont sccédés à la tête de l'orchestre sont : Désiré Defauw (1943-47), Artur Rodzinski (1947-48), Rafael Kubelik (1950-53), Fritz Reiner (1953-63), Jean Martinon (1963-69), Georg Solti (1969-91) et depuis 1991, Daniel Barenboim.
L'orchestre a également eu de nombreux chefs invités et notamment, depuis 1995, Pierre Boulez.
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