Kenneth Weiss est né à New York où il suit ses études à la High School of Performing Arts. Il reçoit le diplôme du Conservatoire d'Oberlin aux Etats-Unis, puis continue ses études de clavecin avec Gustav Leonhardt au Conservatoire Sweelinck d'Amsterdam.
Entre 1990 et 1993, Kenneth Weiss travaille avec l'ensemble Les Arts Florissants en tant qu'assistant musical de William Christie et prend part à un grand nombre de productions lyriques et d'enregistrements discographiques.
Depuis lors, Kenneth Weiss se concentre sur le récital et, à la tête de l'ensemble Le Salon-Paris, sur la musique de chambre baroque autour du clavecin et celle des salons parisiens du XIXème siècle autour du pianoforte, se produisant dans de nombreux festivals et salles de concerts à travers le monde, comme dernièrement aux Festivals d'Innsbruck, Saintes, Lanaudière, Strasbourg, et Ambronay, et dans la saison Bozar à Bruxelles. En mai 2003 il joue le 5e Concerto Brandebourgeois avec Fabio Biondi et Europa Galante en Italie et à Genève, et en décembre donne un récital Scarlatti au Châtelet et Rameau à La Cité de la Musique. En août 2004, Kenneth Weiss joue de nouveau au Festival International de Piano de La Roque d'Anthéron.
En collaboration avec la danseuse chorégraphe Trisha Brown, Kenneth Weiss assure la direction musicale du ballet M.O. sur l'Offrande Musicale de J. S. Bach, dont la création a eu lieu à la Monnaie de Bruxelles. En mai 1999, à l’invitation de William Christie, il dirige Les Arts Florissants dans Doux Mensonges du chorégraphe Jiri Kylian à l’Opéra de Paris, repris en mars 2001 et février 2004. Il assure également la co-direction avec William Christie du programme Le Jardin des Voix des Arts Florissants. En décembre 2004 Kenneth Weiss assure la direction musicale d'une nouvelle production scénique de Dido & Aeneas de Purcell de l'Académie Européenne de Musique d'Aix en Provence.
En , Kenneth Weiss a enregistré des oeuvres de Bach : Variations Goldberg (1995), Partitas (2001) de Scarlatti : Sonates (2002), de Rameau : Transciptions d'opéras-ballets (2003).
Kenneth Weiss a enseigné au Conservatoire d’Oberlin aux États-Unis et au Conservatoire Royal d’Oslo. Il est actuellement professeur au Conservatoire National Su-périeur de Paris et au Conservatoire National de Région de Paris.
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